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对苯二酚

对苯二酚是有机化合物。对苯二酚是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。白色结晶。 对苯二酚有毒,成人误服1克,即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等症状。对苯二酚遇明火、高热可燃。对苯二酚与强氧化剂接触可发生化学反应。对苯二酚受高热分解放出有毒的气体。对苯二酚主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料橡胶防老剂稳定剂和抗氧剂。

理化性质

折叠物理性质

对苯二酚对苯二酚性状:白色针状结晶,见光变色。有特殊臭味。易溶于热水、乙醇及乙醚,微溶于苯。

溶解性:易溶于热水,能溶于冷水、乙醇及乙醚,微溶于苯。

晶相相标准燃烧热 (焓 ) (kJ·mol-1 ):-2854.1

晶相标准生成热 (焓 ) ( kJ·mol-1 ):-364.5

气相标准燃烧热 (焓 ) (kJ·mol-1 ):-2953.3

气相标准生成热 (焓 ) ( kJ·mol-1 ) :-265.3

气相标准熵 (J·mol-1·K-1 ) :344.28

气相标准生成自由能 ( kJ·mol-1 ):-179.6

气相标准热熔 (J·mol-1·K-1 ):123.60

折叠化学性质

稳定性:稳定。

遇明火、高热可燃。燃烧分解为一氧化碳、二氧化碳。与强氧化剂可发生反应,受高热分解放出有毒的气体。

与氧化剂、氢氧化钠反应,燃烧释放刺激烟雾。是有毒、高毒物品。

在动物试验中,反复给予30~50mg/kg剂量时,则可引起急性黄色肝萎缩,除引起严重的肝损伤外,并能发生异常的色素沉着。服用1克时,能刺激食道,而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱;服用59克时可致死。

化学反应式:C6H5OH + H2O2→ C6H4 (OH )2+ H2O

折叠化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积40.5

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:54.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

折叠编辑本段生产方法

制备对苯二酚的化学反应式制备对苯二酚的化学反应式1.将苯胺、二氧化锰和硫酸按摩尔比为1∶3∶4加入反应釜内,加料时应在夹套中通冷冻水控制温度在10℃以下。搅拌下反应10h,反应温度逐渐升至25℃左右,生成苯醌。然后在反应物内通入水蒸气进行水蒸气蒸馏,蒸出的苯醌与水蒸气经部分冷凝后流入还原釜,再加入与苯醌的摩尔比为1∶0.7的铁粉,加热至90~100℃,搅拌下反应3~4h,还原反应的产物为对苯二酚。还原产物经过滤除去氧化铁渣后,进行减压脱水浓缩。然后加入焦亚硫酸钠、活性炭、锌粉,加热至沸腾进行脱色。趁热过滤后,滤液缓缓降温至30℃以下,对苯二酚以针状结晶析出,经离心脱水后,加入沸腾床于80℃下进行干燥,即得成品。

化学反应式如图1。

2.苯酚羟基化法 采用过氧化氢作羟基化剂,反应在催化量的无机强酸或二价铁盐或钴盐存在下进行。化学反应式如图2。

折叠应用领域

1.对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂,常用的浓度约为200ppm。

2.用作橡胶和汽油的抗氧剂等。

3.处理领域,将氢醌加于闭路加热和冷却系统的热水和冷却水中,对水侧金属能起缓蚀作用。氢醌用炉水的除氧剂,在锅炉水预热除氧时将氢醌加入其中,以除去残余溶解氧。

4.是制造蒽醌染料、偶氮染料、医药原料。

5.用作洗涤剂的缓蚀剂、稳定剂和抗氧剂等,还用于化妆品的染发剂。

6.光度测定磷、镁、铌、铜、硅和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂,铜和金的还原剂。

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